Hydroperoxyde de tert-butyle

Service de pointe
Nous nous engageons à innover constamment nos produits pour fournir aux clients étrangers un grand nombre de produits de haute qualité afin de dépasser la satisfaction des clients. Nous pouvons également fournir des services personnalisés en fonction des exigences des clients telles que la taille, la couleur, l'apparence, etc. Nous pouvons fournir le prix le plus avantageux et des produits de haute qualité.

Qualité garantie
Nous effectuons des recherches et des innovations en permanence pour répondre aux besoins des différents clients. Parallèlement, nous appliquons toujours un contrôle qualité strict pour garantir que la qualité de chaque produit répond aux normes internationales.

Pays de vente étendus
Nous nous concentrons sur les ventes sur les marchés étrangers. Nos produits sont exportés vers l'Europe, l'Amérique, l'Asie du Sud-Est, le Moyen-Orient et d'autres régions, et sont bien accueillis par les clients du monde entier.

Différents types de produits
Français Nos produits comprennent les peroxydes organiques : peroxybenzoate de tert-butyle, peroxyde de dibenzoyle, peroxyde de di-tert-butyle, peroxyde d'hydrogène de tert-butyle, 2,5-diméthyl-2,5-bis(tert-butylperoxy)hexane et peroxyde de bis(2,4-dichlorobenzoyle), pour un total de 5 000 tonnes/an. Série de chlorures d'acyle et produits chimiques de base : chlorure d'acryloyle, chlorure de méthacryloyle, chlorure de p-chlorobenzoyle, benzophénone (qualité raffinée), chlorure d'oxalyle, chlorure de benzoyle, etc., pour un total de 15 000 tonnes/an.

Propriétés chimiques
L'hydroperoxyde de tert-butyle (TBHP) est un liquide blanc comme l'eau, généralement disponible dans le commerce sous forme de solution à 70 % dans l'eau ; des solutions à 80 % sont également disponibles. Il est utilisé pour initier des réactions de polymérisation et dans les synthèses organiques pour introduire des groupes peroxy dans la molécule. La vapeur de TBHP peut brûler en l'absence d'air et peut être inflammable à température élevée ou à pression réduite. Une fine brume/pulvérisation peut être combustible à des températures inférieures au point d'éclair normal. Une fois évaporé, le liquide résiduel concentrera la teneur en TBHP et pourra atteindre une concentration explosive (> 90 %). Les récipients fermés peuvent générer une pression interne par la dégradation du TBHP en oxygène. Le TBHP est un produit hautement réactif. Les trois types de risques physiques importants sont l'inflammabilité, la chaleur et la décomposition due à la contamination. Pour minimiser ces risques, évitez l'exposition à la chaleur, au feu ou à toute condition qui concentrera le liquide. Conserver à l'abri de la chaleur, des étincelles, des flammes nues, des contaminants étrangers, des combustibles et des agents réducteurs. Inspectez fréquemment les conteneurs pour identifier les renflements ou les fuites (7a, 125).

Utilisations
Le TBHP est un intermédiaire dans la production d'oxyde de propylène et d'alcool t-butylique à partir d'isobutane et de propylène. Il est principalement utilisé comme initiateur et catalyseur de finition dans les méthodes de polymérisation en solution et en émulsion pour le polystyrène et les polyacrylates. Il est également utilisé pour la polymérisation du chlorure de vinyle et de l'acétate de vinyle et comme catalyseur d'oxydation et de sulfonation dans les opérations de blanchiment et de désodorisation. C'est un oxydant puissant qui réagit violemment avec les matières combustibles et réductrices, ainsi qu'avec les composés métalliques et soufrés.

L'hydroperoxyde de tert-butyle est utilisé comme initiateur pour la polymérisation radicalaire et dans divers processus d'oxydation tels que l'époxydation sans Sharp. Il est impliqué dans l'hydroxylation vicinale catalysée par l'osmium des oléfines dans des conditions alcalines. De plus, il est utilisé dans l'oxydation catalytique asymétrique des sulfures en sulfoxydes en utilisant le binaphthol comme auxiliaire chiral et dans l'oxydation des dibenzothiophènes. Il joue un rôle important pour l'introduction de groupes peroxy dans la synthèse organique.

Danger pour la santé
L'hydroperoxyde de tert-butyle est un irritant puissant. Floyd et Stockinger (1958) ont observé que l'application cutanée directe chez le rat ne provoquait pas d'inconfort immédiat, mais que l'effet retardé était grave. Les symptômes étaient un érythème et un œdème dans les 2 à 3 jours. Une exposition à 500 mg en 24 heures a produit un effet grave sur la peau du lapin, tandis qu'un rinçage à 150 mg/min a été grave pour les yeux.
Il est modérément toxique ; les effets sont quelque peu similaires à ceux du peroxyde de MEK. Les symptômes de l'administration orale chez les rats étaient une faiblesse, des frissons et une prostration.
Valeur DL50, intrapéritonéale (rats) : 87 mg/kg
Valeur DL50, orale (rats) : 406 mg/kg.

Inflammabilité et explosibilité
L'hydroperoxyde de tert-butyle est un liquide inflammable et un agent oxydant hautement réactif. Le TBHP pur est sensible aux chocs et peut exploser en cas de chauffage. Des extincteurs à dioxyde de carbone ou à poudre chimique doivent être utilisés pour les incendies impliquant de l'hydroperoxyde de tert-butyle.

Mécanisme d'action
Le mécanisme général des réactions de Mannich oxydantes catalysées par des métaux de transition des N, N-dialkylanilines avec l'hydroperoxyde de tert-butyle (TBHP) comme oxydant consiste en un transfert d'électron unique (SET) déterminant la vitesse qui est uniforme de 4-méthoxy- à 4-cyano-N, N-diméthylanilines. Le radical tert-butylperoxy est l'oxydant principal dans l'étape de SET déterminant la vitesse qui est suivie par un SET en arrière concurrent et un clivage hétérolytique irréversible de la liaison carbone-hydrogène en position - avec l'azote. Un deuxième SET achève la conversion de la N, N-diméthylaniline en un ion iminium qui est ensuite piégé par le solvant nucléophile ou l'oxydant avant la formation de l'adduit de Mannich.

L'hydroperoxyde de tert-butyle pourrait induire un stress oxydatif dans les mitochondries hépatiques à de faibles concentrations. L'effet néfaste de faibles concentrations de tBHP au cours de l'oxydation du pyruvate dans les mitochondries hépatiques isolées est causé par l'ouverture du pore sensible à la cyclosporine A non spécifique et dépendant du Ca2+- dans la membrane mitochondriale interne.

Profil de sécurité
Modérément toxique par ingestion et inhalation. Irritant cutané et oculaire grave. Données de mutation signalées. Aux doses les plus élevées, les symptômes observés étaient une dépression grave, une incoordination et une cyanose. La mort était due à un arrêt respiratoire. Risque d'incendie très dangereux en cas d'exposition à la chaleur ou aux flammes, ou par réaction chimique spontanée comme avec des matières réductrices. Modérément explosif ; peut exploser pendant la distillation. Réaction violente avec des traces d'acide. Les solutions concentrées peuvent s'enflammer spontanément au contact d'un tamis moléculaire. Les mélanges avec des sels de métaux de transition peuvent réagir vigoureusement et libérer de l'oxygène. Forme une solution instable avec le 1,2-dichloroéthane. Pour lutter contre l'incendie, utiliser de la mousse anti-alcool, du CO2, un produit chimique sec. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet une fumée et des vapeurs âcres. Voir également PEROXYDES ORGANIQUES.

Cancérogénicité
Une étude réalisée pour évaluer la cancérogénicité du TBHP a révélé qu'il n'était pas cancérigène lorsqu'il était appliqué sur la peau de souris à 16,6 % de peroxyde 6 fois par semaine pendant 45 semaines. Cependant, si son application était précédée de 0,05 mg d'oxyde de 4-nitroquinoléine-1- sous forme de solution à 0,25 % dans du benzène appliqué 20 fois sur 7 semaines suivi de TBHP (16,6 % dans du benzène), alors des tumeurs cutanées malignes apparaissaient entre les jours 390 et 405 de l'expérience. Cela étaye la théorie selon laquelle les peroxydes ne sont pas des cancérigènes complets, mais peuvent agir comme promoteurs. Les effets du TBHP sur des lignées de cultures de cellules épidermiques de souris promouvables et non promouvables ont été rapportés par Muehlematter et al. .

Stockage
L'hydroperoxyde de tert-butyle doit être conservé à l'abri de la lumière et à température ambiante (ne pas réfrigérer), à l'écart des composés oxydables, des substances inflammables et des acides. Les réactions impliquant cette substance doivent être réalisées derrière un écran de protection.

Évaluation de la toxicité
Le TBHP accélère l’oxydation du glutathion et diminue le métabolisme de l’hexobarbital de sodium dans le foie des rats et est un agent oxydant puissant.

Incompatibilités
L'hydroperoxyde de tert-butyle et les solutions aqueuses concentrées de TBHP réagissent violemment avec les traces d'acide et les sels de certains métaux, notamment le manganèse, le fer et le cobalt. Le mélange d'hydroperoxyde de tert-butyle anhydre avec des substances organiques et facilement oxydables peut provoquer une inflammation et une explosion. Le TBHP peut initier la polymérisation de certaines oléfines.

Élimination des déchets
L'excès d'hydroperoxyde de tert-butyle et les déchets contenant cette substance doivent être placés dans un récipient approprié, clairement étiqueté et manipulés conformément aux directives d'élimination des déchets de votre établissement. Le TBHP est principalement utilisé dans l'industrie chimique comme matière première (ou intermédiaire) et comme ingrédient réactif (catalyseur, initiateur ou agent de durcissement).

Toxicité
Modérément toxique par inhalation et ingestion et très irritant pour les yeux et la peau. L'hydroperoxyde de t-butyle ne s'est pas révélé cancérigène ni toxique pour la reproduction ou le développement chez l'homme.

Inflammabilité et explosibilité
L'hydroperoxyde de tert-butyle est un liquide inflammable et un agent oxydant hautement réactif. Le TBHP pur est sensible aux chocs et peut exploser en cas de chauffage. Des extincteurs à dioxyde de carbone ou à poudre chimique doivent être utilisés pour les incendies impliquant de l'hydroperoxyde de tert-butyle.

Réactivité et incompatibilité
L'hydroperoxyde de tert-butyle et les solutions aqueuses concentrées de TBHP réagissent violemment avec les traces d'acide et les sels de certains métaux, notamment le manganèse, le fer et le cobalt. Le mélange d'hydroperoxyde de tert-butyle anhydre avec des substances organiques et facilement oxydables peut provoquer une inflammation et une explosion. Le TBHP peut initier la polymérisation de certaines oléfines.